本文报道了一类含有吡咯烷侧链的喹啉衍生物的合成方法.以5-甲氧基-2-硝基-4-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯甲酸甲酯(2)为原料,依次经过硝基还原、酯水解、关环三步反应,合成得到目标化合物(1a～1c),并以2-氨基-5-甲氧基-4-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯甲酸(4)与环戊酮(5a)为原料合成9-氯-7-甲氧基-6-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]-2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉(1a)的关环反应为模型,考察影响产物1a收率的主要因素,确定该关环反应的最佳条件为:物料比n(5a):n(4)=1.6:1;反应温度100℃;反应时间9 h.最后,以9-氯-7-甲氧基-6-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]-1,2,3,4-四氢吖啶(1b)为例,初步探讨目标化合物在衍生化方面的应用,发现该结构母核可用于多种结构新颖的喹啉衍生物的合成.

吡咯烷侧链;喹啉衍生物;还原反应;关环反应

陕西国际商贸学院医药学院,陕西 咸阳 712046;咸阳职业技术学院医药化工学院,陕西 咸阳 712000

[1]唐文强;高艳蓉;徐小娜;仝红娟;刘斌-.含有吡咯烷侧链的喹啉衍生物合成研究)[J].化学研究与应用,2022(12):2801-2806

吡咯烷侧链

喹啉衍生物,生物合成,合成研究,衍生物的合成,合成方法,甲氧基,苯甲酸,甲酸甲酯,硝基还原,酯水解,三步,目标化,1a,1c,环戊酮,5a,1H,关环反应,最佳条件,反应温度,吖啶,1b,衍生化,母核,还原反应

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