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(-)-N-芳硫基樟脑内磺酰胺的合成及其与β-酮酯的反应
文献摘要：
(1S)-(-)-2,10-樟脑内磺酰胺与原位生成的芳基硫氯反应,制得系列亲电性N-芳硫基樟脑内磺酰胺试剂(1a～1c),并将其应用于与β-酮酯活泼氢的不对称亲电取代反应,合成了具有光学活性的α-芳硫基-β-酮酯衍生物.考察了试剂结构、底物酯基的体积及环大小、添加剂种类及用量,以及溶剂、温度等反应条件对手性诱导效率的影响.初步实验结果表明:以(1S)-(-)-N-对甲基苯硫基樟脑内磺酰胺(1a)为亲电试剂,六元环β-酮甲酯为底物,甲苯为溶剂,碳酸钾为碱,室温反应48 h,α-芳硫基-β-酮酯的收率可达91％,对映选择性达40％ee.
文献关键词：
不对称合成;樟脑内磺酰胺;α-芳硫化反应;β-酮酯;手性诱导;条件优化
中图分类号：
作者姓名：
姜亮;陈甫雪
作者机构：
北京理工大学 化学与化工学院,北京 102488
文献出处：
引用格式：
[1]姜亮;陈甫雪-.(-)-N-芳硫基樟脑内磺酰胺的合成及其与β-酮酯的反应)[J].合成化学,2022(03):200-208
A类：
樟脑内磺酰胺
B类：
硫基,1S,原位生成,芳基,亲电性,1a,1c,活泼氢,亲电取代,取代反应,光学活性,衍生物,底物,酯基,反应条件,手性诱导,亲电试剂,六元,甲酯,甲苯,碳酸钾,对映选择性,ee,不对称合成,硫化反应,条件优化
AB值：
0.361777
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