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苯炔[3+2]环加成反应构建三氟甲基取代的苯并环状亚砜亚胺衍生物及其杀棉蚜活性研究
文献摘要：
亚砜亚胺由于其抗疟、抗菌及除草等特性在农药和医药领域有广泛的应用.以苯炔与三氟甲基取代的 α,β-不饱和叔丁基亚磺酰胺通过[3+2]环加成反应构建了三氟甲基芳基取代的苯并环状亚砜亚胺骨架.反应以氟化钾为氟试剂,18-冠-6为添加剂,乙腈/甲苯(V:V=4:1)为溶剂,室温反应20 h,条件温和,收率低到中等(13％～57％).采用浸渍法测定该类化合物对棉蚜的杀虫活性,结果表明,(1R,3S)-1-(叔丁基)-3-((E)-4-甲基苯乙烯基)-3-(三氟甲基)苯并[d]异噻唑1-氧化物(3b)和(1R,3S)-1-(叔丁基)-3-(三氟甲基)-3-((E)-4-(三氟甲基)苯乙烯基)苯并[d]异噻唑1-氧化物(3h)的24 h LC50低于阳性对照吡虫啉(LC500.0800 mg/L)和啶虫脒(LC500.0532 mg/L),可作为杀虫药物的先导化合物进行结构修饰研究.
文献关键词：
苯炔;3+2环加成;苯并环状亚砜亚胺;杀虫活性
中图分类号：
作者姓名：
李文娟;张睿;蔡志华;韩小强;何林;代斌
作者机构：
石河子大学化学化工学院 新疆兵团化工绿色过程重点实验室 新疆石河子 832003;石河子大学农学院 新疆绿洲农业病虫害治理与植物资源利用重点实验室 新疆石河子 832003
文献出处：
引用格式：
[1]李文娟;张睿;蔡志华;韩小强;何林;代斌-.苯炔[3+2]环加成反应构建三氟甲基取代的苯并环状亚砜亚胺衍生物及其杀棉蚜活性研究)[J].有机化学,2022(09):2832-2839
A类：
苯并环状亚砜亚胺,亚砜亚胺,LC500
B类：
苯炔,3+2,环加成反应,三氟甲基,甲基取代,衍生物,棉蚜,活性研究,抗疟,除草,医药领域,不饱和,叔丁基,基亚,磺酰胺,芳基,氟化钾,乙腈,甲苯,浸渍法,类化合物,杀虫活性,1R,3S,苯乙烯,乙烯基,噻唑,3b,3h,阳性对照,吡虫啉,啶虫脒,杀虫药,先导化合物,结构修饰
AB值：
0.300771
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