典型文献
印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成
文献摘要：
为实现印楝素类柠檬苦素及其类似物的快速合成,报道了从香芹酮出发,高立体选择性地合成印楝素ABD三环母核结构的方法.合成路线的亮点是通过分子内的乙腈氧化物-烯烃环加成反应,以很好的立体选择性实现反式十氢萘环体系的快速构建.接下来通过Sonogashira偶联、异噁唑啉开环、甲磺酰化及分子内的SN2取代等一系列简单高效的反应,实现了印楝素三环骨架的规模合成,总路线共13步,总收率6.1％.该中间体可以作为合成印楝素及其类似物的高官能团化左翼片段,与目前方法相比,此方法操作简便,易于实现,为实现该类天然产物的合成奠定了基础.
文献关键词：
印楝素;柠檬苦素;反式十氢萘环;分子内乙腈氧化物-烯烃环加成(INOC)反应;异噁唑啉
中图分类号：
作者姓名：
董长明;谢熠;梁广鑫
作者机构：
南开大学化学学院 元素有机化学国家重点实验室 天津 300071;上海科技大学物质科学与技术学院 上海201210
文献出处：
引用格式：
[1]董长明;谢熠;梁广鑫-.印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成)[J].有机化学,2022(09):2857-2866
A类：
反式十氢萘环,INOC
B类：
印楝素,类柠檬苦素,ABD,核心骨架,快速合成,类似物,香芹酮,高立体选择性,三环,母核,合成路线,乙腈,烯烃,环加成反应,环体,快速构建,接下来,Sonogashira,偶联,异噁唑啉,开环,磺酰化,SN2,总路线,中间体,高官,官能团化,左翼,前方,天然产物
AB值：
0.34837
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