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典型文献
镍催化还原交叉偶联反应合成苯丙氨酸类衍生物
文献摘要:
发展了一种镍催化丝氨酸磺酸酯与芳基溴远程还原交叉偶联反应,有效地合成了一系列新颖的β-芳基丝氨酸甲酯衍生物.使用简单易得,结构稳定的丝氨酸磺酸酯作为偶联体,在NiBr2(dme)/4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶/Zn催化体系存在下,反应经过OMs与Br交换,C—Br键切断形成C(sp3)—自由基,分子内原位进攻远端芳环而去芳香化形成螺环,C(sp2)—C(sp3)键的断裂等过程,从而实现1,4-芳基基团迁移.在另一侧催化循环中,上述过程产生的α-氮烷基自由基与低价镍和芳基溴生成的Ar—NiⅡLBr络合物加合形成Ni(Ⅲ)物种,最后镍物种还原消除实现第二个C(sp2)—C(sp3)键的构建.该偶联方法以简单易得,结构稳定的丝氨酸磺酸酯作为偶联体,"一步"反应形成两个新的C—C键,且反应条件温和,具有优异的区域选择性和立体选择性.
文献关键词:
镍催化;还原交叉偶联;丝氨酸磺酸酯;芳基溴;迁移;合成;sp2—sp2键
作者姓名:
章林;刘婷;彭官敏;徐振华;刘益林;黎樱子;吴思琦;唐石
作者机构:
怀化学院 化学与材料工程学院,湖南 怀化 418000;吉首大学 化学化工学院,湖南 吉首 416000
文献出处:
引用格式:
[1]章林;刘婷;彭官敏;徐振华;刘益林;黎樱子;吴思琦;唐石-.镍催化还原交叉偶联反应合成苯丙氨酸类衍生物)[J].合成化学,2022(03):175-183
A类:
丝氨酸磺酸酯,芳基溴,NiBr2,dme,OMs,LBr
B类:
镍催化,催化还原,还原交叉偶联,交叉偶联反应,反应合成,苯丙氨酸,酸类,衍生物,甲酯,单易,易得,结构稳定,联体,二甲基,联吡啶,催化体系,切断,sp3,进攻,远端,芳环,芳香化,螺环,sp2,基团,另一侧,催化循环,环中,烷基,低价,Ar,络合物,镍物种,还原消除,反应条件,区域选择性,立体选择性
AB值:
0.288811
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