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匹伐他汀钙及其中间体非对映异构体的合成
文献摘要：
目的:为控制匹伐他汀钙的质量,合成匹伐他汀钙及其中间体非对映异构体中的C-5位差向异构体.方法:以(3R,5S,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-3,5-O-亚异丙基庚-6-烯酸叔丁酯(2)为原料经脱缩酮、氧化、反立体选择性还原得(3R,5R,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸叔丁酯(5).5水解成盐得(+)-双-[(3R,5R,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-6-烯庚酸]单钙盐(1).5与2,2-二甲氧基丙烷形成缩酮得化合物(3R,5R,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-3,5-O-亚异丙基-6-庚烯酸叔丁酯(4).结果 与结论:合成了匹伐他汀钙及其中间体的C-5位差向异构体,并经核磁共振氢谱、碳谱、质谱和比旋光度等确证结构,3个目标化合物5、1和4的总收率分别为70％、68％和56％(以2计),纯度经HPLC检测均在97.5％以上,可以作为匹伐他汀钙原料药质量控制的对照品.
文献关键词：
匹伐他汀钙;非对映异构体;合成
中图分类号：
作者姓名：
林辉;王正泽;王晓;陈慧
作者机构：
南京长澳医药科技有限公司,南京 210038
文献出处：
引用格式：
[1]林辉;王正泽;王晓;陈慧-.匹伐他汀钙及其中间体非对映异构体的合成)[J].药学与临床研究,2022(02):107-110
A类：
B类：
匹伐他汀钙,中间体,非对映异构体,位差,差向异构体,3R,5S,6E,环丙基,苯基,喹啉,异丙基,烯酸,丁酯,缩酮,立体选择性,选择性还原,5R,庚烯,成盐,庚酸,钙盐,甲氧基,丙烷,核磁共振氢谱,比旋光度,确证,目标化,HPLC,原料药,对照品
AB值：
0.254623
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