为发现新型高活性的杀菌剂候选化合物,以天然产物肉桂醛衍生物N-α-戊基-(4-溴苯基)-亚丙烯基-N'-2',3'-O-亚异丙基-5'-O-尿苷甲酰基腙(A16)为先导,用具有杀菌活性的硫脲基团替代先导结构中的酯基尿苷,设计并合成了一系列缩氨基硫脲类化合物.目标物结构均经过1HNMR、13C NMR、IR、元素分析或HRMS确证.离体抑菌活性测试结果表明,在100μg/mL浓度下,部分化合物对多种病原菌表现出明显的抑菌活性.其中,化合物2a对黄瓜灰霉病菌(B.cinerea)、黄瓜炭疽病菌(C.orbiculare)、番茄早疫病菌(A.solani)三种病原菌的抑制率均超过80％,化合物2p对水稻纹枯病菌(R.solani)、小麦赤霉病菌(F.graminearum)、黄瓜炭疽病菌和番茄早疫病菌的抑制率均超过90％.进一步的精密毒力测试(EC50)结果表明,化合物2a对黄瓜灰霉病菌(EC50=1.77 μg/mL)的抑制活性和化合物2p对于水稻纹枯病菌(EC50=2.07 μg/mL)的抑制活性优于对照多氧霉素B.同时,化合物2p在40 μg/mL浓度下对几丁质合成酶的抑制活性(69％)优于对照药剂尼克霉素Z(52％).

缩氨基硫脲;天然产物;肉桂醛;合成;几丁质合成酶;杀菌活性

石发胜;王圣文;徐欢;路星星;杨新玲;孙腾达;王长凯;张晓鸣;杨青;凌云

中国农业大学理学院应用化学系 农药创新研究中心 北京100193;中国农业科学院植物保护研究所 北京100193

有机化学

[1]石发胜;王圣文;徐欢;路星星;杨新玲;孙腾达;王长凯;张晓鸣;杨青;凌云-.新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究)[J].有机化学,2022(07):2106-2116

缩氨基硫脲,类化合物,杀菌活性,活性研究,高活性,杀菌剂,天然产物,肉桂醛,衍生物,戊基,溴苯,苯基,异丙基,尿苷,甲酰,酰基,A16,基团,酯基,并合,1HNMR,13C,元素分析,HRMS,确证,离体,抑菌活性,2a,黄瓜灰霉病,灰霉病菌,cinerea,炭疽病菌,orbiculare,番茄早疫病,solani,抑制率,2p,水稻纹枯病菌,小麦赤霉病菌,graminearum,毒力,EC50,抑制活性,几丁质合成酶,尼克

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