典型文献
ent-Kaurene全碳骨架中AB环系的不对称合成
文献摘要:
本课题组前期利用多样性导向合成策略完成ent-kaurene天然产物Xerophilusin I、Neolaxiflorin L、Eriocalyxin B、15-eppi-Enmelol全合成工作,为完成该类天然产物的不对称合成,对Horner-Wadsworth-Emmons反应进行了优化,改善了反应的区域选择性,在酸性条件下后处理,将Z/E混合物转化为单一Z构型.基于温和的酸性条件实现了单一构型的转化,提出了氢键辅助的Michael加成/retro-Michael消除的机理猜想.发展了 Cu(OTf)2催化的不对称Diels-Alder反应:以烯醇硅醚的双烯体3、p-酮酸酯1为亲双烯体,在噁唑啉为手性配体的条件下,以65%的收率和>19 ∶ 1dr值完成AB环的构建.
文献关键词:
ent-kaurene天然产物;Horner-Wadsworth-Emmons反应;区域选择性;不对称Diels-Alder反应
中图分类号:
作者姓名:
马文静;朱礼志;章梦珣;李志成
作者机构:
滁州学院材料与化学工程学院 安徽滁州239000;深圳大学第一附属医院 深圳市第二人民医院 广东深圳518037;深圳大学药学院 广东深圳518060;香港浸会大学化学系 香港999077
文献出处:
引用格式:
[1]马文静;朱礼志;章梦珣;李志成-.ent-Kaurene全碳骨架中AB环系的不对称合成)[J].有机化学,2022(02):580-589
A类:
Kaurene,多样性导向合成,kaurene,Xerophilusin,Neolaxiflorin,eppi,Enmelol,Wadsworth,Emmons,1dr
B类:
ent,全碳,碳骨架,AB,不对称合成,合成策略,天然产物,Eriocalyxin,全合成,Horner,区域选择性,酸性条件,混合物,氢键,Michael,加成,retro,猜想,OTf,Diels,Alder,烯醇硅醚,双烯,酮酸,噁唑啉,手性配体,值完
AB值:
0.344563
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