以5-脱氢枞酸三苯胺-噻吩-2-甲醛与3,5-双(三氟甲基)苯乙腈为原料,分别在常温和加热回流的条件下反应,得到2个脱氢枞酸三芳胺基丙烯腈化合物:甲基(Z)-6-((4-(5-(2-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-2-氰基乙烯基)噻吩-2-基)苯基)(4-甲氧基苯基)氨基)-7-异丙基-1,4a-二甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-1-羧酸盐(2)和二甲基6,6'-(((1-氰基乙烯-1,2-二基)双(噻吩-5,2-二基))双(4,1-苯撑)双(4-甲氧基苯基)氮杂二烯基)(E)-双(7-异丙基-1,4a-二甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-1-羧酸盐)(3).探讨了化合物2和3的紫外吸收光谱、荧光发射光谱、溶致变色效应、聚集诱导发光(AIE)特性、热稳定性及电化学性能,并通过理论计算对其结构与性能的关系进行了进一步分析.研究结果表明:与三芳胺基丙烯腈化合物相比,引入脱氢枞酸骨架后,化合物表现出更大的斯托克斯位移、固体状态下更长的红光发射;化合物2表现出AIE特性,而化合物3不具有AIE特性;这两个化合物均具有较好的热稳定性和形态稳定性.脱氢枞酸骨架的引入使得2和3获得了更高的HOMO、LUMO能级,以及窄的带隙值.

脱氢枞酸三芳胺;丙烯腈;光物理性能;聚集诱导发光

高亚楠;窦立薇;宋杰;高宏;商士斌;宋湛谦

中国林业科学研究院 林产化学工业研究所,生物质化学利用国家工程实验室,国家林业和草原局林产化学工程重点实验室,江苏省生物质能源与材料重点实验室,江苏 南京210042;南京林业大学 江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心,江苏 南京210037;中国林业科学研究院 林业新技术研究所,北京100091;密歇根大学弗林特分校 化学与生物化学系,美国 弗林特48502

林产化学与工业

[1]高亚楠;窦立薇;宋杰;高宏;商士斌;宋湛谦-.脱氢枞酸三芳胺基丙烯腈化合物的合成及其光物理性能研究)[J].林产化学与工业,2022(03):10-18

脱氢枞酸三芳胺

胺基,丙烯腈,光物理性能,三苯胺,噻吩,甲醛,三氟甲基,苯乙,乙腈,热回流,苯基,氰基,乙烯基,甲氧基,异丙基,4a,二甲基,10a,羧酸盐,紫外吸收光谱,荧光发射,发射光谱,变色,聚集诱导发光,AIE,热稳定性,电化学性能,结构与性能,斯托克斯位移,红光发射,个化,形态稳定性,HOMO,LUMO,能级,带隙

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