以天然来源的奎宁为手性催化剂,不对称催化4-甲基苯甲醛与亚磷酸二乙酯的Pudovik反应,得到具有手性结构的(4-甲基苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯.产物结构经1 HNMR和ESI-MS进行表征,产物的对映体过量值(ee值)经手性高效液相色谱(HPLC)测定.考察影响产物(4-甲基苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯的收率及选择性的主要因素,确定的最佳反应条件为:n(奎宁)∶n(4-甲基苯甲醛)=0.05∶1、n(亚磷酸二乙酯)∶ n(4-甲基苯甲醛)=1.2∶ 1、反应溶剂为四氢呋喃、反应温度为20℃、反应时间为24h.在该最佳条件下,产物收率为87.2％(以4-甲基苯甲醛计),ee值为92.9％.

金鸡纳碱;奎宁;不对称催化;Pudovik反应;α-羟基膦酸酯

陕西国际商贸学院医药学院,陕西咸阳712046;咸阳市分子影像与药物合成重点实验室,陕西咸阳712046

[1]秦龙;张洁;魏宏珂;张璐;刘晓倓;刘斌-.奎宁催化不对称4-甲基苯甲醛与亚磷酸二乙酯的Pudovik反应)[J].精细与专用化学品,2022(05):11-15

Pudovik

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