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硼氮杂薁基[4]螺烯的设计合成及性质研究
文献摘要：
本工作设计合成了分别含有B—N键和C=C键的薁基[4]螺烯类分子1a/1b和2,其中B—N键和C=C键互为等电子体.紫外-可见吸收光谱、电化学循环伏安测试和理论计算结果表明B—N键可以调控共轭骨架的电子结构及芳香性.单晶结构表明1a具有螺旋几何构型,晶体中存在JP和M两种对映异构体.B—N键具有部分双键性质,硼氮六元环具有一定的芳香性.大位阻基团2,4,6-三甲基苯基(Mes)使得1b在三氟乙酸(TFA)作用下不会发生类似于1a的脱硼化,而是发生和2相似的可逆质子响应,B—N键对薁单元的质子响应性质无明显影响.三配位的硼原子可以进一步和氟离子配位,使得1a对氟离子有明显的选择性响应,而1b则因大位阻的Mes取代基的存在对氟离子无明显的响应性.本工作报道了新型薁基硼氮杂螺烯及全碳螺烯分子,为薁基多环芳烃的"自下而上"合成及性质研究提供了参考.
文献关键词：
薁;硼氮杂多环芳烃;螺烯;质子化
中图分类号：
作者姓名：
段超;张建伟;向焌钧;杨笑迪;高希珂
作者机构：
中国科学院大学 中国科学院上海有机化学研究所中国科学院有机功能分子合成与组装化学重点实验室 上海200032;上海中医药大学创新中药研究院 上海201203
文献出处：
引用格式：
[1]段超;张建伟;向焌钧;杨笑迪;高希珂-.硼氮杂薁基[4]螺烯的设计合成及性质研究)[J].化学学报,2022(01):29-36
A类：
杂螺烯,碳螺烯,硼氮杂多环芳烃
B类：
设计合成,工作设计,烯类,1a,1b,吸收光谱,循环伏安,共轭,电子结构,芳香性,单晶结构,几何构型,JP,对映异构体,双键,六元,大位,基团,苯基,Mes,三氟乙酸,TFA,脱硼,响应性,配位,氟离子,取代基,全碳,基多,自下而上,质子化
AB值：
0.352992
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