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典型文献
γ-旁氏效应及其在立体异构体确定中的应用
文献摘要:
核磁共振碳谱中,碳化学位移受立体结构影响很大.同族原子中,和含相对较小的电负性原子(如Br/I)分子相比,大电负性原子(如F/C1)会使其相连的α-碳化学位移增大,而β-及γ-碳化学位移更小.多数教材对其解释过于抽象,让学生理解困难.本文通过立体电子效应和位阻效应详细解释了取代基对于β-和γ-碳化学位移的影响.这些影响中,γ-旁氏效应应用最为广泛,常用于确定立体异构体的构型.大电负性原子有助于提高分子中邻位交叉式构象的比例.进而通过空间排斥,使该原子处于γ-位C—H键的电子云移向碳端,导致σ键中的氢原子去屏蔽而碳原子屏蔽,进而该γ-位C—H键中相应氢化学位移增大,而碳化学位移减小.这种空间排斥更多见于固定环体系,从而可广泛用于立体异构体的结构分析中.此外,还分享了部分文献和本课题组的数据,帮助读者更好地将其运用于教学和科研中.
文献关键词:
波谱教学;核磁共振碳谱;γ-旁氏效应;结构鉴定;立体电子效应
作者姓名:
陈宁;许家喜
作者机构:
北京化工大学化学学院 北京 100029
文献出处:
引用格式:
[1]陈宁;许家喜-.γ-旁氏效应及其在立体异构体确定中的应用)[J].化学教育,2022(18):119-124
A类:
波谱教学
B类:
立体异构,异构体,核磁共振碳谱,化学位移,立体结构,结构影响,同族,电负性,Br,C1,解困,立体电子效应,取代基,高分子,构象,空间排斥,电子云,移向,氢原子,屏蔽,碳原子,氢化,多见于,环体,分文,教学和科研,结构鉴定
AB值:
0.325468
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